Untuk pertama kalinya Event Java Overland 4×4 diadakan dengan explorasi keindahan Provinsi Jawa Timur pada 29 Maret – 1 April 2018. Kegiatan ini merupakan inisiative dari Imam Taufik S (Surabaya, JKOEJ), Wahyu Lamban Jatmiko (Yogyakarta, Lamban Garage) dan Rio Wibisono (Surabaya, SOC) – menggagas kegiatan overland dan camping trip, start dari kota Surabaya menuju Kawah Wurung di Bondowoso. Menggunakan kendaraan berpenggerak 4 roda (4-wheel drive) melakukan explorasi wisata, mengenal budaya, menikmati keindahan alam dengan jalur offroad ringan – sedang, mengisi waktu senggang akhir minggu atau liburan panjang. Hal ini disela maraknya kegiatan Adventure Expedition dan Extreme Offroad yang karakter jalurnya penuh tantangan dan memacu adrenalin, dengan medan lumpur, susur sungai, ganasnya cuaca dan rimbunnya belantara, berdurasi lama dan jarak tempuh yang jauh, dimana mereka juga terlibat di dalamnya.
Sejumlah 17 kendaraan peserta ikut ambil bagian dalam Explore Jawa Timur, kebanyakan peserta yaitu anggota komunitas JK Owners East Java dan Team Kalteng 22, pimpinan Harry Toeweh.
Menyusuri jalur Pandaan – Pasuruan menuju Kawasan Taman Nasional Gunung Bromo, lanjut bermalam di Hutan Bambu Sumber Mujur, Candipuro Lumajang, kemudian susur jalur selatan Jawa dan bermalam di pantai Papuma, kemudian melanjutkan perjalanan melalui Bondowoso dan berakhir di Kawah Wurung.
